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Correvano i primi anni '90 e Miss Ciccone, al top da quasi un decennio, decretò l'archiviazione dei frivoli e innocui giochetti di fattura eighties. Banditi pizzi e merletti, immersi nella naftalina gli abiti da sposa e i completi sgargianti di Like a Virgin, nonché sacrificata la bionda patinatura chic di True Blue, Madonna fece virare una già brillante carriera verso modalità artistiche - creative più "serie" e "intime": esordì, dunque, la seconda tranche del trentennio madonnaro, meglio conosciuta come la fase sex. Pochi, ma decisivi anni, in cui la nostra italoamericana mescolò spudoratamente misticismo religioso - cristiano e privatissime fantasie sessuali, enfatizzate nel punto di massimo con il coffee book Sex e l'album Erotica. Dal lontano 1989, almeno fino alle soglie di Evita e Ray Of Light, Madonna accumulò sapientemente scandali su scandali, stroncature e scetticismi: fu questo il periodo in cui ella, divenuta oramai una sapiente stratega di marketing, concepì un arguto connubio musica - arte visiva insolito a quell'epoca.
Destinatari favoriti di tale "missione" artistica furono i tour. Miss Ciccone non si accontentò più di presentare dal vivo le sue hit con il solo ausilio di giocosi passi di danza e colorati effetti ottici: lo spettacolo doveva necessariamente trasformarsi in una strabiliante opera d'arte da esportazione mondiale, composta da musica, scenografie, costumi, ballerini, coriste, argani, montacarichi... insomma, un'orgia di divertimento e spasmo diretta a stravolgere il significato di "concerto".
"A Letto Con Madonna" (Truth Or Dare) rappresenta una sorta di "reality show" del celebre Blond Ambition Tour che nel 1990 infiammò le principali città terrestri: reclamato dalla stessa artista e affidate le riprese ad Alek Keshishian, il lungometraggio intende palesare l'avventura della Ciccone e del suo staff a zonzo per il globo, attraverso ripetuti saliscendi dagli stage e dai jet privati in direzione di palasport e stadi sold - out.
Alternando il bianco & nero per i momenti di convivialità fuori dal palco e il colorato per frammenti di esibizioni live, Keshishian e cameramen seguono come cagnolini la trasgressiva performer nelle sue mirabolanti peripezie, risultando meticolosi persino in frangenti poco opportuni. Vediamo quindi Madonna adirarsi violentemente con i suoi collaboratori per difficoltà audio - tecniche, inzupparsi come un biscotto durante la stagione delle piogge in Giappone, confortare con preghiere i suoi danzatori appena prima dello show. Le riprese, tuttavia, si spingono ben oltre la consueta routine del concerto, col pretesto di evidenziare una Madonna totalmente inedita e lontana dagli stereotipi dominanti: si nota la spavalderia mischiata ad un velo di timore nel momento in cui rischia l'arresto in Canada per "atti osceni in luogo pubblico" (ossia la mimica masturbatoria del brano Like a Virgin), l'indignazione per i tentativi (peraltro semi riusciti) del Vaticano di boicottare gli spettacoli italiani e, infine, la visita alla tomba della madre (scena resa ancor più struggente dalla ballata piano - voce Promise to Try di sottofondo), durante la quale si accovaccia, forse un po' grottescamente, accanto la sua lapide.
Ciò che regala al documentario le caratteristiche salienti della commedia risulta essere il singolare rapporto instaurato coi ballerini: tra simulazioni di sesso orale attuate per mezzo di una bottiglia, "intimazioni" della cantante a mostrare in pubblico gli attributi dei dancers e piccanti/disinibite conversazioni d'albergo, pare che la tournee sia in realtà un party non - stop, una specie di frenetica giostra di risate ed entusiasmo (anche se non manca qualche incresciosa situazione, ad esempio gli scherni lanciati all'unico ballerino eterosessuale da parte dei colleghi gay). Tali frangenti evidenziano una Madonna terribilmente oculata negli affari e maledettamente severa con se medesima, tuttavia mite, dolce, addirittura fragile con il suo staff (pure i singoli collaboratori raccontano i loro episodi di vita innanzi la videocamera, come nel caso della truccatrice drogata e seviziata in un locale). Notevoli, infine, le comparse Vip: il boyfriend e regista Warren Beatty, Al Pacino, altresì la famiglia Ciccone al gran completo (con il fratello alcolizzato Martin, il padre viticoltore Silvio "Tony" e la matrigna Joanne).
Un'opera irriverente, dissacrante e provocatoria, forse il migliore esempio della vita "on the road" cicconiana, nella quale canzoni, letti, alberghi, città, guepiere a coppe coniche, luci di strobo e giganteschi palcoscenici si mescolano in un irripetibile tutt'uno di allegria, finzione e realtà, drammi e mini-storie, ciascuna da raccontare e dilatare con la "lente di ingrandimento" dell'ineffabile telecamera perennemente in agguato.
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