Siamo a fine anni '90 e Stiller presenta, durante il VH1 Fashion Awards, una parodia del mondo della moda maschile. Inaspettatamente il personaggio ha un successo strepitoso, e tale consenso porta l'attore nel 2001 a realizzare un film su  Derek Zoolander.

Chi è Derek Zoolander? E' un uomo bello bello in modo assurdo. E' lo stereotipo del modello che guarda solo a se stesso, che nei bar prova ad approcciare con la sua immagine riflessa nello specchio, che ha come unico obiettivo quello di apparire sempre affascinante ed alla moda, ben pettinato e ben vestito. Uno che usa termini come figoso.
Derek è all'apice della sua carriera, quando, alla premiazione di modello dell'anno, viene battuto dal sua acerrimo rivale Hansel. Questo lo farà entrare in una crisi di mezza età che lo porterà a riflettere su se stesso, a voler lasciare il mondo della moda ed a pensera anche che "c'è altro nelle vita oltre che essere bello bello in modo assurdo. Non so cosa ma lo scoprirò".

Il centro della storia è una cospirazione mondiale voluta dalla mafia della moda la quale, vedendo che nell'estremo oriente si sta sgretolando la possibilità di mano d'opera minorile a basso costo, decide di far morire il premier malese. Il sicario sarà un modello bello bello ma anche stupido stupido che una volta in passerella, sentendo il brano dei Frankie Goes to Hollywood, Relax, risveglierà la sua indole da sicarrio del male e cercherà di uccidere il premier malese presente in platea; il compito di arruolare il modello stupido stupido sarà affidato a Mugatu, stilista nato dal nulla che si scoprirà essere l'ex tastierista dei Frankie Goes to Hollywood.

La storia raccontanta così può sembrare assurda, stupida, che non sta in piedi... ed in effetti è così. Ma sono una serie di trovate geniali, duelli di modelli, dialoghi impossibili che fanno di Zoolander una delle commedie meglio riuscite di questo primo decennio del nuovo secolo.

Il cast è di tutto rispetto, oltre Ben Stiller che ne è attore/regista/sceneggiatore, si trovano nel cast tutta una serie di suoi amici o parenti: il papà Jerry Stiller, da noi poco conosciuto, ma apprezzato cabarettista in USA; tutta una serie di amici di Stiller, molti componenti del celeberrimo Frat Pack: Owen Wilson (Hansel), Will Ferrell (Mugatu), Vince Vaughn (fratello di Derek), Milla Jovovich (Katinka), Jon Voight (papà Zoolander). Sono poi tantissimi gli attori e cantanti che interpretano se stessi come Lenny Kravitz, Christian Slater, Fred Durst e tanti altri.

Buon divertimento e poi ci si vede tutti a La scuola per bambini che non sanno leggere e scrivere bene.

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