A distanza di due anni dal successo di critica e di pubblico ottenuto da "Scarecrow", John Cougar Mellencamp torna con un nuovo capitolo della sua vicenda musicale. "The Lonesome Jubilee" esce nel 1987 ed è prodotto, come "Uh-Huh" e "Scarecrow", con l'aiuto di Don Gehman. Il successo di vendite dei lavori precedenti non ha per nulla scalfito o inquinato lo spirito di Little Bastard un artista, per natura, schivo e tagliente nei confronti del music business e della promozione di massa a buon mercato.
La particolarità di "The Lonesome Jubilee" è il suono dettato dall'accoppiata violino-fisarmonica. Cougar, creativo come mai prima d'ora, arricchisce le splendide ballate elettroacustiche dell'album con lontani echi musicali presi a prestito dalla tradizione irlandese e celtica. Spesso persino un pizzico di bluegrass fa capolino nei solchi dell'opera. John Mellencamp rinnova e rinfresca la musica delle radici, nella sua opera non c'è spazio per banali pop songs prive di significato. Le chitarre (Mike Wanchic e Larry Crane) sono sempre protagoniste ma suonano più raffinate e meno grezze che in passato. La sezione ritmica (Toby Myers al basso e il grande Kenny Aronoff alla batteria) guida con spettacolare professionalità le dieci perle del disco. Cougar arricchisce il suo suono con il fiddle gentile di Lisa Germano e con gli strumenti della tradizione: il banjo, il mandolino, il dobro, la fisarmonica e il penny whistle. Inoltre, il già numeroso combo, viene completato con la presenza di due coriste, Pat Peterson e Crystal Taliefero (poi con Springsteen e Billy Joel).
L'album, un capolavoro per la critica americana, mette in fila con "Paper In Fire", "Check It Out", "Cherry Bomb", "The Real Life", "Rooty Toot Toot" una serie di singoli vincenti e travolgenti, presenze fisse nelle scalette dei concerti. L'autore non si dimentica dei tempi duri che stanno vivendo le persone oneste e, nelle tematiche di fondo, compaiono frecciate ai politici e denunce sociali contro una classe dirigente miope davanti ai problemi della gente comune. Così, come un grande folk singer, in "Down And Out In Paradise" e in "Empty Hands" lascia che a parlare siano individui che vivono un'apparente normalità con poche soddisfazioni. Egli, come dimostra in "We Are The People", si schiera sempre con i più deboli ("Se sei un senza casa, che il nostro pensiero possa essere con te...").
Al disco segue un fortunatissimo tour (testimoniato dal bootleg "Overdrive") e un nuovo successo di critica e pubblico anche in Europa. Durante questi concerti l'intesa tra i musicisti crescerà data dopo data trasformando il gruppo di Cougar in una delle migliori live band del periodo. Nelle scalette dei concerti spicca una splendida rilettura del classico di Bob Dylan "Like A Rollin Stone", cantato a tre voci da John con le due coriste. Un importante tributo fatto da un grande a uno dei più grandi.
"The Lonesome Jubilee" negli anni a seguire sarà fonte di ispirazione per una generazione di nuovi musicisti (Michael McDermott, Will T. Massey, Whiskeytown e Jayhawks tra gli altri). La sua matrice folk arriverà fino al nuovo millennio quando Bruce Springsteen la rispolvererà citandola in alcuni ispirati momenti del capolavoro "The Rising".
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