Ambientato negli anni '50 ad Hong Kong, il film narra le vicende del maestro di arti marziali Ip Man (Donnie Yen), in una prima parte dove arrivato in sede assieme alla moglie incinta e al primo figlio, tenterà di aprire una scuola di Wing Chun sul tetto di un edificio. Impresa resa molto ardua per la situazione del dopoguerra, con il protettorato Inglese rappresentato come corrotto, e anche per il fatto che i maestri delle altre scuole non saranno molto contenti di ritrovarsi un nuovo rivale tra di loro, arrivando così al primo momento topico del film che consiste nello sfidare i vari maestri per ottenere il permesso di mantenere attiva la sua scuola ed essere riconosciuto. In realtà come si vedrà dalle immagini il combattimento sarà meno globale di quanto preventivato, in quanto dopo i primi due maestri più strafottenti sconfitti facilmente gli altri si dimostreranno più timorosi; lasciando la scena al capo di tutti, iterpretato da Samo Hung. L'incontro tra i due è il più bello ovviamente, anche dal punto di vista tecnico, tra gesti di confronto, antagonismo, ma tuttavia anche di rispetto, tantochè il loro rapporto diverrà poi di amicizia.

Altro momento saliente sarà quello dello scontro tra Sammo Hung (anche coreografo), il quale aveva fino ad allora tentato di mantenere viva una certa amicizia con gli inglesi, contro il capione di boxe proprio inglese, in quanto quest'ultimo si era preso gioco del Kung fu sfidando un po' tutti.
L'analogia con i vari Rocky è la prima a saltare in mente, nel bene e nel male, data l'eccessiva reiterazione e allungamento dei tempi che fanno molto parte della drammaticizzazione e molto meno della realtà, inclusi i classici colpi dopo il gong; ma rimane comunque interessante il confronto tra la boxe e l'Hung ga prima e il Wing Chung poi, anche se ovviamente non so quanto fedelmente tali stili possano essere stati rappresentati (o anche dire che differenza intercorra tra l'uno e l'altro).
Sarà infine il turno del protagonista a sfidare Twister (il pugile); scontro in cui il maestro tenterà di attaccarlo sui punti deboli fisici in uno scontro davvero coivolgente.

Degno di nota anche il capitolo precedente, improntato però più sul discorso della sopravvivenza alla tragedia durante l'invasione Giapponese, dove Ip Man riuscì a superare i periodi bui grazie alle proprie forze e i propri principi e conseguentemente dalle tinte maggiormente drammatiche, sebbene con l'aggiunta di sfumature comiche date dalla caratterizzazione dei personaggi.
Oltre alla figura realmente esistita di Ip Man e quella di Bruce Lee, che appare come bambino alla fine del film, è da annoverare anche quella di Shun Leung, tra gli allievi di Ip Man, mentre il resto delle vicende dovrebbe essere più o meno inventato.

Il film ottenne tra la altre cose ottimi incassi in patria; con delle coreografie a mio avviso nettamente migliori agli altri film di arti marziali.

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