1968, Paul McCartney è molto dubbioso sulla realizzazione di "Yellow Submarine", il progetto non coinvolge i Beatles in modo diretto e anche la colonna sonora viene incisa molto rapidamente sfruttando canzoni per la maggior parte scritte in precedenza. Paul ha un'altra incredibile idea che gli gira in testa, "l'altro giorno stavo leggendo un libro di Rupert a un amico di mia figlia Heather, e sono giunto alla conclusione che avremmo dovuto realizzare un film su questo personaggio al posto di "Yellow Submarine", con delle nostre canzoni come colonna sonora", così Paul scrive a Derek Taylor nell'estate di quell'anno. Il Rupert di cui parla McCartney è il noto protagonista di una serie di fumetti molto amato nel Regno Unito, ne acquista i diritti nel '70 e una volta lasciati i Beatles inizia ad immergersi totalmente nel lavoro più incredibile e meno noto della sua carriera.
In pratica nei primi anni '70 McCartney compone gradualmente la colonna sonora del lungometraggio che la MPL è pronta a realizzare su Rupert The Bear; mentre incide "McCartney" e poi "Ram" Paul mette da parte il materiale sia strumentale che cantato per questo progetto in modo sistematico, segno che il suo non era solo un'idea abbozzata ma un vero e proprio disegno concreto. Le genesi sarà lunghissima e non vedrà mai definitivamente la luce, infatti Paul realizzerà solo nel 1984 una prova con il video di "We All Stand Together" basato sul cortometraggio "Rupert And The Frog Song" (l'episodio pilota del film). Nonostante il successo dell'anteprima Paul cade in un periodo di forte indecisione sulla sceneggiatura del film e per tutti gli anni '80 non fa altro che assumere nuovi sceneggiatori per riscrivere il tutto, alla fine nessuno ci capisce più nulla e la mania di perfezionismo di McCartney porta il progetto ad arenarsi poco prima dell'inizio dei lavori. Nonostante tutto esiste una colonna sonora, meglio un abozzo, inciso dai Wings nel '78.
Per molti questo "lost album" è un vero capolavoro nonostante sia stato registrato in una sola giornata e molte canzoni non abbiamo un testo definitivo, McCartney si limita a mugolare o a cantare sottovoce in molti brani. Paul è anche la voce narrante, le canzoni sono inframezzate dai suoi interventi che raccontano la storia, questi parlati delineano anche un abozzo di trama. La musica però è veramente notevole, i Wings qui già nella formazione a cinque di "Back To The Egg" con Juber e Holly realizzano un piccolo gioiello. Si inizia con la placida "Rupert Song", una pop song pregevole dalla ripresa ariosa e coinvolgente. Si prosegue con "Tippi Tippi Toes", uno strumentale dalla atmosfera anni '20 con una parte centrale malinconica. "The Wind Is Blowing" è una canzone pacata, cantata da McCartney con un filo di voce si caratterizza per l'atmosfera che riesce a creare, rilassata nel suo lento incedere. "The Castle Of The King Of The Birds" è un magnifico brano suonato la piano, "Sunshine Sometime" è una bossa nova incisa ai tempi di "Ram", canzone anche questa veramente molto interessante e bella. Seguono altri brani strumentali sui cui spicca "Sea Melody", che Paul riprenderà per realizzare "Celebration" per l'opera sinfonica "Standing Stone". "Sea Melody" è per molti uno dei punti più alti raggiunti nella composizione da McCartney.
La colonna sonora è ovviamente inedita, McCartney la tiene nel cassetto da anni in attesa di realizzare il film o chissà di utilizzarla per altri progetti. Ma quello che hanno inciso i Wings in una sola seduta di registrazione nel '78 è il loro capolavoro ed è veramente un peccato che non sia stata pubblicata.
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